学校教育部重点实验室科研团队在国际顶级学术期刊《德国应用化学》发表高水平研究成果
太阳成集团教育部重点实验室科研团队在国际顶级学术期刊《德国应用化学》发表高水平研究成果
近日,国际顶级学术期刊《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition )以 “Copper-Catalyzed Remote Enantioselective Sulfonylation of Yne-Allylic Esters with Sodium Sulfinates”为题,在线报道了太阳成集团绿色和精准合成化学及应用教育部重点实验室林桃燕科研团队在过渡金属铜不对称催化方面取得重要进展(DOI: 10.1002/anie.202313911)。
手性砜化合物广泛存在于天然产物、药物和活性生物分子中,比如:舒巴坦、他唑巴坦、多唑胺-盐酸和达福普汀这些药物都含有手性砜结构。目前合成手性砜化合物大多数是通过贵金属(钯、铑、铱)催化,而使用含量丰富的廉价金属(铜、铁)催化仍是一个具有挑战性的课题。针对以上问题,林桃燕团队利用亚硫酸钠作为亲核试剂优先在ε位不对称亲核加成,首次实现了铜催化炔-烯丙基酯与亚硫酸钠的远程对映选择性磺酰化反应,成功合成了含有末端炔的手性烯丙基砜化合物。该反应条件温和,起始材料简单易得,具有优异的区域、立体和远程对映选择性,以及广泛的底物范围(>70个例子)。最终通过克级规模反应和产物系列衍生化进一步证明了该方法的实用性和可扩展性。
铜催化炔-烯丙基酯与亚硫酸钠的远程对映选择性磺酰化反应
太阳成集团2022级硕士研究生李梦蝶为该论文的第一作者,林桃燕教授为该论文的唯一通讯作者。太阳成集团tyc234cc主页绿色和精准合成化学及应用教育部重点实验室为第一单位。该项研究得到了国家自然科学基金、安徽省教育厅重点项目资金和学校人才引进经费的支持。
(文图:林桃燕 / 审核:黄汉民 杨振兴 / 终审:宣传部)